Удобнее всего воспользоваться компонентом ListView. Его используют многие программы, так как он позволяет очень просто создать удобный список.

Вначале создадим ImageList и с помощью функции WinAPI SHGetFileInfo заполним его иконками, связанными со всеми зарегистрированными расширениями. Затем, при выборе пользователем в DirectoryListBox каталога, найдем все файлы в этом каталоге и для каждого определим иконку при помощи той же функции SHGetFileInfo. И еще к каждому элементу списка добавляется размер файла. Если вывести список в виде таблицы (для этого нужно выбрать пункт Table в ComboBox), то справа от имени каждого файла окажется его размер.
uses
 ShellAPI;

procedure UpdateFiles;
var
 sr: TSearchRec;
 li: TListItem;
 fi: TSHFileInfo;
 ext: string;
 IconIndex: word;
 ic: TIcon;
begin
 Form1.ListView1.Items.BeginUpdate;
 Form1.ListView1.Items.Clear;
 if FindFirst(Form1.DirectoryListBox1.Directory + '\*.*', faAnyFile, sr) = 0 then
   repeat
     if sr.Attr and faDirectory <> 0 then
       continue;
     li := Form1.ListView1.Items.Add;
     li.Caption := sr.name;
     ext := LowerCase(ExtractFileExt(li.Caption));
     ShGetFileInfo(PChar('*' + ext), 0, fi, SizeOf(fi),
     SHGFI_SMALLICON or SHGFI_SYSICONINDEX or SHGFI_TYPENAME);
     li.ImageIndex := fi.iIcon;
     if sr.Size < 1024 then
       li.SubItems.Add(IntToStr(sr.Size) + ' byte')
     else
     if sr.Size < 1024 * 1024 then
       li.SubItems.Add(IntToStr(round(sr.Size / 1024)) + ' KByte')
     else
       li.SubItems.Add(IntToStr(round(sr.Size / (1024 * 1024))) + ' MByte');
     li.SubItems.Add(fi.szTypeName);
   until
     FindNext(sr) <> 0;
 FindClose(sr);
 Form1.ListView1.Items.EndUpdate;
end;

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
var
 fi: TSHFileInfo;
 lc: TListColumn;
begin
 DriveComboBox1.DirList := DirectoryListBox1;
 with ListView1 do
 begin
   SmallImages := TImageList.CreateSize(16,16);
   SmallImages.Handle := ShGetFileInfo('*.*', 0, fi,
     SizeOf(fi), SHGFI_SMALLICON or SHGFI_ICON
     or SHGFI_SYSICONINDEX);
   LargeImages := TImageList.Create(nil);
   LargeImages.Handle := ShGetFileInfo('*.*', 0, fi,
     SizeOf(fi), SHGFI_LARGEICON or SHGFI_ICON
     or SHGFI_SYSICONINDEX);
   lc := Columns.Add;
   lc.Caption := 'Name';
   lc := Columns.Add;
   lc.Caption := 'Size';
   ComboBox1.Items.Add('Icons');
   ComboBox1.Items.Add('List');
   ComboBox1.Items.Add('Table');
   ComboBox1.Items.Add('SmallIcons');
   ComboBox1.ItemIndex := 0;
 end;
 UpdateFiles;
end;

procedure TForm1.DirectoryListBox1Change(Sender: TObject);
begin
 UpdateFiles;
end;

procedure TForm1.ComboBox1Click(Sender: TObject);
begin
 case ComboBox1.ItemIndex of
   0: ListView1.ViewStyle := vsIcon;
   1: ListView1.ViewStyle := vsList;
   2: ListView1.ViewStyle := vsReport;
   else
     ListView1.ViewStyle := vsSmallIcon;
 end;
end;

   ilFileIcons.Handle := SHGetFileInfo(PChar(''),
     0,
     FileInfo,
     SizeOf(TSHFileInfo),
     SHGFI_ADDOVERLAYS or
     SHGFI_ICON or SHGFI_SMALLICON or
     SHGFI_SYSICONINDEX);

         SHGetFileInfo(PChar('*' + ext),
           FILE_ATTRIBUTE_NORMAL,
           FileInfo,
           SizeOf(TSHFileInfo),
           SHGFI_USEFILEATTRIBUTES or SHGFI_ICON or SHGFI_SMALLICON or
           SHGFI_TYPENAME or
           SHGFI_SYSICONINDEX);