У меня есть TTreeView, в нем элементы с картинками (задан ImageList), но мне нужна возможность в уголке картинки определенного Node отрисовать другое изображение, поверх уще существующего.

Как это сделать?

Скопировать основную, нарисовать поверх и добавить в ImageList. Потом сменить у узла картинку на только что добавленную. После использования удалить из ImageList'а.