В Windows это не поможет. Проблема в том, что кириллической буквы і просто нет в кодировке 866, которая используется в консоли. (Причём буквы ї и є, ровно как и белорусская ў, имеются). Вообще, нижний ряд этой кодировки различается от реализации к реализации (так, в FreeDOS там есть буква і значок евро ^_^).
В общем, при вводе текста кириллические буквы переводятся в кириллические, а латинские — в латинские. Но, всвязи с отсутствием кириллической і в кодировке горе-программисты и мелкомягкой корпорации решили не заменять его на латинское i (что, в общем-то, предполагали другие программисты и той же корпорации, когда включали в реалиацию кодировки буквы є, ї, ў), а заменить его на знак вопросика.
Посему
в Windows во всех консольных программах отсутствует поддержка украинского и белорусского языков. Рекомендуется использовать редакторы с графическим интерфейсом.
Если уж очень хочется, можно использовать латинскую букву i вместо кириллической. Чтобы не мучаться с вводом, можно скачать Keyboar Layout Creator и создать свою собственную раскладку клавиатуры, в которой всё будет так же, как в стандартной украинской/белорусской, но вместо кириллической і будет латинская i. Визуально — разницы никакой (хотя могут возникнуть некоторые сложности с другими вещами).
Ещё, чисто теоретически, можно написать программу, которая будет перехватывать функци перекодировки из 1251 и уникода в 866 и при наличии кириллической і заменять его латинской только при её отсутствии. Это был бы хороший вариант, но это можно (и, в теории, могло бы несколько замедлить работу системы).
Вывод: використовуйте програми, які працюють в графічному режимі і все буде добре. Тим більше, стандартний редактор, який встановлюється (FPIDE) з FreePascal, далеко не єдиний, і існує велика кількість інших.
В Linux же он русский вообще не поддерживает, насколько я понимаю, и не будет в будущее время — для этого нужно достаточно много работы. На freepascal.ru это недавно обсуждали:
http://freepascal.ru/forum/viewtopic.php?t=2797&start=0