Можно ли загружать в Image (или во что нибудь подобное) файлы расширения которое я сделаю сам (предположим через Total Commander)?
С ini файлами это можно сделать:

...
var
ini: Tinifile;
...
begin
Ini:=TiniFile.Create(ExtractFilePath(paramstr(0))+'Myfile.SDD'); -создали файл в директории с расширением *.SDD
ini.writeinteger(...) -записали
ini.readinteger(...)-прочитали
end;

А можно ли сделать что-нибудь подобное с картинкам? (если можно напишите код)

Извините, я сам уже сделал это